Modificação de terpenoides para obtenção de feromônios de insetos

Autor(es): Gabriel André Turcatel , Sidineia Danetti,
Orientador: Sidnei Moura e Silva
Quantidade de visulizações: 56

Obtenção do padrão de isopulegol por catálise e pressão
Terpenos são metabólitos secundários de plantas que compõem os óleos essenciais. Esta classe de moléculas é composta por estruturas com 10 a 20 átomos de carbono de cadeias lineares ou cíclicas. Muitas destas moléculas possuem aplicação comercial em especial nas indústrias de aromas, dentre muitas são funcionalizadas com átomos de oxigênio como álcoois, aldeídos e cetonas. Terpenos oxigenados são o ponto de partida para a obtenção de outras moléculas de interesse industrial através de reações de isomerização catalisadas por ácidos de Lewis. Para este trabalho, compostos das classes dos bisabolenos e dos isopulegois foram obtidos a partir dos terpenos nerolidol e citronelal através de reações de catálise ácida com catalisadoes ácidos de Lewis em reator hiperbárico com atmosfera de nitrogênio em meio diclorometano. As frações obtidas foram purificadas por processos químicos de derivatização com éster de sulfonila e cristalização, seguida de hidrodestilação com Clevenger. Os experimentos de conversão do nerolidol em derivados do bisaboleno através de catálise ácida com diferentes catalizadores de Lewis produziram misturas de compostos correlatos determinadas por 13C RMN, as quais foram preparadas como potenciais atrativos para diferentes espécies de Pentatonideae. As reações de conversão de citronelal à isopulegol foram obtidas por síntese e purificação químicas sucessivas, com determinação da pureza realizada pela técnica absoluta de 1H RMN, será utilizado como precursor para a síntese do metil-(2R,6S,10S)-trimetildodecanoato e metil-(2S,6S,10S)-trimetiltridecanoato, feromônios  sexuais de machos dos percevejos pragas agrícolas Euschistus heros e Euschistus obscurus e das fêmeas de Piezodorus guildinii.

Palavras-chave: Modificação de terpenoides, Feromônios